Identification of the aspartimide structure in a previously-reported peptide

Abstract

Das Oktapeptid Leu-Ser-Arg–Leu-Phe-Asp-Asn-Ala (hGH 6-13) hat, wie bereits berichtet, insulinverstärkende Eigenschaften, und auch seine Synthese nach der konventionellen Festphasenmethode wurde schon beschrieben. Jetzt wird gezeigt, daß dem mittels Diisopropylethylamin oder N-Methylmorpholin als neutralisierenden Basen in jedem Zyklus synthetisierten Peptid tatsächlich die oben angegebene Struktur zukommt. Wird jedoch Triethylamin als neutralisierende Base verwendet, so wird der Asp-Rest in sein Imid unge wandelt. Der Nachweis des Amids wurde erzielt mit Hilfe von InfrarotSpektroskopie, ∗H-NMR, Fast-atom-bombardment-Massenspektroskopie, Reaktivitätsunter-suchungen, Elektrophoresen bei mehrer..